مرحبًا يا من هناك! أنا مورد للبنزين ، واليوم أريد أن أتحدث عن قيود فريدل - ألكلة الحرف من البنزين. هذا التفاعل هو كلاسيكي في الكيمياء العضوية ، لكنه حصل على نصيبه العادل من العيوب التي نحتاج إلى إدراكها.
Polyalkylation
واحدة من القيود الرئيسية لفريدرل - ألكلة الحرف من البنزين هي polyalkylation. بمجرد إضافة مجموعة ألكيل إلى حلقة البنزين ، يكون ألكيل بنزين الناتج أكثر تفاعلًا من البنزين نفسه نحو مزيد من الألكلة. وذلك لأن مجموعة الألكيل هي الإلكترون - التبرع ، مما يزيد من كثافة الإلكترون على حلقة البنزين. نتيجة لذلك ، من الشائع جدًا أن ينتهي الأمر بمزيج من منتجات alkylated و di - alkylated وحتى البوليت.
على سبيل المثال ، إذا كنت تحاول صنع إيثيل بنزين من خلال رد فعل البنزين مع كلوريد الإيثيل في وجود محفز كلوريد الألومنيوم ، فقد تحصل أيضًا على DI - إيثيل بنزين و TRI - إيثيل بنزين كما عن طريق المنتجات. يمكن أن يكون هذا صداعًا حقيقيًا ، خاصةً إذا كنت تبحث عن منتج أحادي النقي. يمكن أن يكون الفصل بين هذه المنتجات المختلفة الألكيلات أمرًا صعبًا ومكلفًا ، مما يتضمن خطوات تنقية متعددة مثل التقطير أو الكروماتوغرافيا. إنه مثل محاولة اختيار نوع معين من الفاكهة من سلطة الفاكهة الكبيرة!
إعادة ترتيب carbocation
مشكلة كبيرة أخرى مع Friedel - Crafts Alkylation هي إعادة ترتيب carbocation. عندما يتفاعل هاليد ألكيل مع المحفز (عادةً ما يكون حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم) ، يتم تشكيل وسيط carbocation. الكربوهيدرات هي الأنواع المشحونة بشكل إيجابي ، وهي تميل إلى إعادة ترتيب تكوين الكربوهيدرات أكثر استقرارًا.
دعنا نقول أنك تستخدم هاليد ألكيل مع كربون ثانوي أو ثانوي متاخم للهالوجين. يمكن أن تخضع المكورات التي تشكلت في البداية لإعادة ترتيب ، مثل تحول الهيدريد أو تحول الميثيل. على سبيل المثال ، إذا كنت تستخدم 1 - الكلورو - 2 - ميثيل بروبان في التفاعل مع البنزين ، يمكن للمشكلات الأولية التي تم تشكيلها أولاً إعادة ترتيب إلى محدد ثنائي ثنائي. نتيجة لذلك ، فإن المنتج الذي تحصل عليه ليس هو المنتج الذي تتوقعه من رد فعل مباشر. بدلاً من الحصول على 1 - (2 - ميثيل بروبيل) البنزين ، قد ينتهي بك الأمر بـ 1 - (1،1 - ثنائي ميثيل إيثيل) البنزين (Tert - Butylbenzene). هذا يعني أن التفاعل لا يمنحك دائمًا المنتج المطلوب ، والذي يمكن أن يكون انتكاسة كبيرة في الكيمياء الاصطناعية.
تعطيل المحفز
يمكن تعطيل المحفز المستخدم في ألكلة فريدل - الحرف ، وعادة ما يكون حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم ، في ظل ظروف معينة. يمكن أن يتفاعل وجود الماء أو الشوائب النووية الأخرى مع المحفز. الماء ، على سبيل المثال ، يمكن أن يتفاعل مع كلوريد الألومنيوم لتشكيل حمض الهيدروكلوريك وهيدروكسيد الألومنيوم. بمجرد تعطيل المحفز ، يتباطأ التفاعل أو حتى يتوقف تمامًا.
هذا يعني أن ظروف التفاعل تحتاج إلى التحكم بعناية فائقة. يجب أن تتأكد من أن جميع المواد المتفاعلة والمذيبات جافة قبل البدء في التفاعل. إنه مثل وضع وصفة حساسة - إذا أضفت الكثير من الماء في الوقت الخطأ ، يتم تدمير الطبق بأكمله! حتى كميات المياه النزرة يمكن أن يكون لها تأثير كبير على التفاعل ، لذلك يجب اتخاذ الاحتياطات الإضافية ، مثل استخدام المذيبات اللامائية والعمل في بيئة جافة.
القيد مع تعطيل البنزين
Friedel - Crafts Alkylation لا يعمل بشكل جيد مع حلقات البنزين غير المنطوقة. خاتم البنزين الذي تم إلغاء تنشيطه هو الذي لديه إلكترون - سحب مجموعات متصلة به. إلكترون-مجموعات السحب ، مثل مجموعات النيترو (-NO₂) ، مجموعات الكربونيل (-C = O) ، أو مجموعات السيانو (-CN) ، تقلل من كثافة الإلكترون على حلقة البنزين.
نظرًا لأن ألكلة فريدل - الحرف عبارة عن تفاعل عن العطرية الكهربي ، فإنه يتطلب كثافة إلكترونية عالية نسبيًا على حلقة البنزين للتفاعل مع الكربوهيدرات الكهربية. عندما يتم إلغاء تنشيط حلقة البنزين ، يكون معدل التفاعل بطيئًا جدًا أو قد لا يحدث على الإطلاق. على سبيل المثال ، إذا حاولت أداء ألكلة فريدل - الحرف على النتروبنزين ، فسيكون رد الفعل صعبًا للغاية لأن مجموعة نيترو تسحب الإلكترونات بقوة من حلقة البنزين. إنه مثل محاولة دفع كرة شاقة - تخلق مجموعات سحب الإلكترون - حاجزًا يجعل من الصعب على رد الفعل المضي قدماً.
ردود الفعل الجانبية مع المحفز
يمكن أن يشارك محفز حمض لويس المستخدم في فريدل - الحرف اليدوية أيضًا في التفاعلات الجانبية. يمكن للمحفز أن يتفاعل مع المنتج الألكيلي الذي تشكل في التفاعل. على سبيل المثال ، يمكن أن يشكل كلوريد الألومنيوم مجمعًا مع منتج ألكيل بنزين. هذا التكوين المعقد يمكن أن يقلل من محصول المنتج المطلوب ويجعل عملية الفصل أكثر تعقيدًا.
علاوة على ذلك ، يمكن أن يتفاعل المحفز أيضًا مع المذيب إذا تم استخدام بعض المذيبات. يمكن أن تنسق بعض المذيبات ، مثل Ethers ، مع محفز حمض لويس ، والذي يمكن أن يؤثر على النشاط الحفاز. من المهم اختيار المذيب الأيمن بعناية لتجنب ردود الفعل الجانبية هذه.
توافر وتكلفة المواد المتفاعلة
يمكن أن يكون توافر وتكلفة هاليدات الألكيل المستخدمة في فريدل - الحرف اليدوية قيودًا. بعض هاليدات الألكيل ليست متاحة بسهولة تجاريًا ، أو يمكن أن تكون مكلفة للغاية. على سبيل المثال ، قد تتطلب بعض هاليدات الألكيل الطويلة أو المتفرعة للغاية طرقًا اصطناعية معقدة للتحضير.
بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن تضيف تكلفة المحفز ، خاصةً إذا كنت تستخدم كمية كبيرة منه لتفاعلات الحجم الصناعية. كلوريد الألومنيوم ، على الرغم من أنه غير مكلف نسبيا ، لا يزال يتعين استخدامه في المبالغ المتكافئة في بعض الحالات ، والتي يمكن أن تكون عامل تكلفة كبير. إنه مثل محاولة بناء منزل - إذا كان من الصعب العثور على مواد البناء أو باهظة الثمن ، فقد تجعل المشروع بأكمله غير ممكن.
المخاوف البيئية
هناك أيضًا مخاوف بيئية مرتبطة بـ Friedel - Crafts Alkylation. يمكن أن يؤدي استخدام محفزات حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم إلى توليد الكثير من النفايات. بعد التفاعل ، يجب إزالة المحفز من خليط التفاعل ، وغالبًا ما ينطوي ذلك على التحييد بالماء ، والذي ينتج نفايات حمضية.
يمكن أن يكون التخلص من هذه النفايات الحمضية مشكلة ، حيث يجب معالجتها بشكل صحيح لتلبية اللوائح البيئية. بالإضافة إلى ذلك ، قد تكون المذيبات المستخدمة في التفاعل أيضًا مركبات عضوية متطايرة (VOCs) ، والتي يمكن أن تسهم في تلوث الهواء. من المهم إيجاد المزيد من البدائل الصديقة للبيئة أو تطوير استراتيجيات أفضل لإدارة النفايات لتقليل التأثير البيئي لهذا التفاعل.
خاتمة
لذلك ، كما ترون ، فإن فريدل - حرف الألكلة من البنزين لها عدة قيود. من polyalkylation وإعادة ترتيب الكربون إلى تعطيل المحفز والاهتمامات البيئية ، هناك العديد من العوامل التي يمكن أن تجعل هذا التفاعل يمثل تحديًا. لكن لا تقلق! لا تزال هناك طرق للعمل حول هذه القيود.
إذا كنت في السوق للبنزين عالية الجودة لتفاعلات التوليف العضوي ، سواء كنت تتعامل مع ألكلة فريدل - الحرف أو ردود الفعل الأخرى ، فأنا هنا للمساعدة. أنا مورد للبنزين موثوق به ، ويمكنني تزويدك بالبنزين النقي الذي تحتاجه. كما نقدم مواد كيميائية أخرى ذات صلة مثلحمض الأكريليك CAS 79 - 10 - 7وMaleic Anhydride CAS 108 - 31 - 6. إذا كان لديك أي أسئلة حول منتجاتنا أو إذا كنت مهتمًا بالشراء ، فلا تتردد في الوصول. يمكننا مناقشة متطلباتك المحددة والعثور على أفضل الحلول لك. سواء كنت باحثًا صغيرًا ومقياسًا أو منتجًا صناعيًا كبيرًا ، فأنا ملتزم بتزويدك بمنتجات أفضل وخدمة ممتازة.
إذا كنت تبحث عن مزيد من المعلومات حولحمض الأكريليك CAS 79 - 10 - 7، يمكنك النقر على الرابط. دعونا نعمل معًا لجعل مشاريع التوليف العضوية الخاصة بك نجاحًا!
مراجع
- Carey ، FA ، & Sundberg ، RJ (2007). الكيمياء العضوية المتقدمة: الجزء أ: الهيكل والآليات. سبرينغر.
- Vollhardt ، KPC ، & Schore ، NE (2014). الكيمياء العضوية: الهيكل والوظيفة. WH Freeman و Company.