قواعد الطلب البديل للمواد الكيميائية العضوية

من أجل الحصول على تعبير معقول وبسيط عن العلاقات الكيميائية المجسمة للمركبات غير المتماثلة في الكيمياء العضوية، اقترح آر إس إنجولد، آر سي كين، في. بريلوغ وآخرون ترتيب المجموعات البديلة حسب العدد الذري، مع أعلى عدد ذري ​​في المقدمة و أدنى عدد ذري ​​في الخلف. وتسمى هذه الطريقة قاعدة الأولوية للذرات أو مجموعات الذرات، أو قاعدة الترتيب أو قاعدة الترتيب. عند تحديد أولوية الذرات أو المجموعات، تمت صياغة أحكام معينة، أهمها ما يلي:
The various substituent atoms are arranged according to their atomic number size, the larger is the "better" group, and if it is an isotope, the higher quality is the "better" group. E.g. Cl>O>C>H; D>ح، > يشير إلى المتفوق.
If the first element of two groups is the same (e.g. C), compare the atoms directly connected to it. In order of atomic number, the largest of each group is compared first, and if it is still the same, then the second and third are compared successively. For example Cl, H, H>O, O, C; Cl, O, H>تتم مقارنة Cl، C، C، إذا كانت لا تزال كما هي، على التوالي على طول سلسلة الاستبدال.
(3) يتم التعامل مع المجموعات التي تحتوي على روابط مزدوجة وثلاثية على أنها رابطتين أو ثلاث روابط فردية، ويمكن اعتبارها تحتوي على ذرتين أو ثلاث ذرات متطابقة.
من خلال إتقان قواعد ترتيب البدائل، لا يمكننا فقط التعبير بشكل صحيح عن اسم ZE في الأيزومرات الهندسية، ولكن أيضًا الحكم بشكل صحيح على تكوين RS للأيزومرات الضوئية. عند تسمية المركبات، يجب ترتيب الذرات أو مجموعات الذرات التي تعمل كبدائل في نفس المركب بترتيب منتظم، مع وضع المجموعات الأكثر فائدة في الخلف